È iniziata con grande successo l'edizione 1999 de “l'Isola in Collina”. Per la prima serata della manifestazione, infatti, Ricaldone ha proposto una gran bella scenografia: cielo azzurro limpido, riflessi rosati del tramonto, i paesi circostanti tanto vicini che quasi li potresti toccare… Così si presenta il paese dell'alessandrino nella serata del 15 luglio 1999 per il concerto di Francesco De Gregori al Campo Sportivo, una perla nella storia dell'Associazione Tenco. Invitato a Ricaldone poco prima che ricevesse il premio come “miglior musicista dell'anno”, l'artista regala al pubblico uno spettacolo ricco di emozioni; la suggestione maggiore si accende quando si intona la canzone “Festival”, composta da Fabrizio De Andrè per ricordare l'amico Luigi… “chi ha ucciso qual giovane angelo che girava senza spada… e l'uomo della televisione disse nessuna lacrima vada sprecata… Chi ha ucciso quel giovane principe che non credeva nella morte…”. È proprio questa edizione di fine millennio la più importante tra quelle proposte, fin'ora,  dal 1992.
Ancora non si sono spenti gli echi del concerto di De Gregori che già si preparano a Ricaldone gli altri due appuntamenti della manifestazione. Venerdì 23 luglio il clou della serata è stato con Enrico Ruggeri, esibizione preceduta da quella di due grandi voci femminili che collaborano con il cantautore milanese: Matì e Andreà Mirò. Per la prima, infatti, Ruggeri ha firmato due canzoni nell'album d'esordio, con la seconda ha dettato nel singolo “Anna e il freddo che fa”.
Interessante anche la serata di sabato 24 luglio. Ad aprirla I Tre Martelli, gruppo folk alessandrino che hanno presentato un omaggio a Tenco, ovviamente a modo loro. Subito dopo è stata la volta degli acquesi Yo Yo Mundi; infine sul palco si sono esibiti i Mau Mau, a coronare degnamente una serata all'insegna della world music “alla piemontese”.