L'Isola in collina nasce dalla volontà di valorizzare la canzone d'autore in un territorio che tanto ha dato alla nostra musica: a Ricaldone Luigi Tenco – unanimemente riconosciuto come uno dei principali cantautori italiani - è cresciuto, prima di trasferirsi a Genova, e dalle colline piemontesi ha assorbito molte delle suggestioni che ha poi riportato nelle sue opere. Rivendicare la sua appartenenza piemontese è uno degli scopi del Festival.
Dopo quasi tre lustri dalla prima edizione, l'Isola in collina è uno dei principali appuntamenti italiani dedicati alla canzone d'autore, quella di Luigi Tenco e dei grandi cantautori storici, ma anche quella degli artisti delle nuove generazioni cui l'Associazione che organizza la manifestazione offre la possibilità di farsi conoscere.
Dal lontano 1992, sul piazzale della Cantina sociale di Ricaldone, si sono esibiti alcuni tra i più cari amici di Tenco (Umberto Bindi, Bruno Lauzi, Gino Paoli, Enzo Jannacci…), cantautori della seconda e della terza generazione (Roberto Vecchioni, Francesco De Gregori, Edoardo Bennato…) e giovani, all'epoca poco più che debuttanti, cui l'Isola ha portato fortuna (Samuele Bersani, Carmen Consoli, Carlo Fava...).
La rassegna di canzone d'autore, organizzata dalla "Associazione Culturale Luigi Tenco – Ricaldone", ha trovato nel tempo l'appoggio della Regione Piemonte, della Provincia di Alessandria e del quotidiano "La Stampa", nonché la fattiva collaborazione del Comune di Ricaldone e della Cantina Sociale.
Ricaldone ha fatto proprio lo spirito di questo evento vivendolo intensamente, trasformandolo in un momento in cui tutto il paese si identifica. Sin da subito la manifestazione ha saputo creare un clima umano piacevole e accogliente, apprezzato non solo dal folto pubblico che ogni anno giunge sino al piccolo centro collinare, ma anche dai grandi artisti che vi hanno partecipato.
Il piacere dell'amicizia e della semplicità, della buona tavola e del buon vino della Cantina Sociale di Ricaldone sono elementi fondamentali dell'Isola in collina. La formula del festival ha voluto infatti unire il taglio popolare della manifestazione con la qualità delle proposte musicali e con l'attenzione per gli aspetti più prettamente culturali, offrendo fra l'altro molti momenti di approfondimento (dibattiti, conferenze, presentazioni di libri, documentari e dischi su Tenco). Uno dei pochi casi, quello dell'Isola in collina, in cui "popolare" e "culturale" divengono quasi sinonimi.